AROMATISITAS

           Mendengar kata aromatisitas identik dengan aroma, akan tetapi dalam ilmu kimia aromatisitas memiliki makna yang berbeda. Aromatisitas ini awal mulanya berasal dari aromatik pada senyawa benzen, lalu dikembangkan oleh Huckel pada tahun 1931. Aromatisitas ialah salah satu sifat kimia dengan cincin terkonjugasi dengan ikatan terdiri dari pasangan tunggal, ikatan tak jenuh dan orbital kosong. selain itu, aromatisitas ini berhubungan dengan stabilitas tak biasa dari senyawa benzena dan turunannya.

Senyawa aromatis adalah senyawa benzena atau senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena. Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang berdelokalisasi. Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:

Suatu fakta memperlihatkan bahwa senyawa benzen meskipun memiliki ikatan rangkap dua akan tetapi tidak dapat bereaksi dengan KMnO4 (dioksidasi) dan mengalami reaksi adisi elektrofilik seperti halnya senyawa alkena.

Hal ini disebabkan senyawa benzen yang memiliki ikatan rangkap berselang seling dapat beresonansi sehingga karakter ikatan rangkapnya menjadi hilang.

Benzene

Bukti bahwa karakter ikatan rangkap hilang adalah dari panjang ikatan dari masing-masing ikatan dalam benzen. Jika ikatan rangkap masih ada panjang ikatan C=C seharusnya adalah 1.34 Å dan ikatan tunggal 1.54 Å. Kenyataannya panjang ikatan C-C dari benzen adalah sama yaitu 1.40 Å

Aromatisitas ialah sebuah sifat kimia dari sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong yang menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas dapat dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Aromatisitas memiliki syarat-syarat, yaitu:

1.   Molekul berbentuk siklik.

2.   Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem berkonjugasi.

3.   Molekul berupa planar.

4.   Jumlah elektron π molekul  ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektronπ.

5.   Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

Adapun senyawa aromatis terdiri dari beberapa kategori yaitu :

1.     Benzena

2.     Furan

3.     Natalena

4.     Antrasena

5.     Kuinazolina

6.     Asam Benzoat

7.     Adrenalin

8.     Benzaldehida

9.     Benzil bromida

10.  Dilapiola

11.  Estragola

12.  Ftalimida

13.  Gugus fenil

14.  Isoksazola

15.  Mangostin

16.  Pirola

17.  Plumbagin

18.  Polietilena

19.  Tereftalat

20.  Purina

Pada kebanyakan kasus, lokasi elektron tidak dapat ditandai dengan menggunakan garis (menandai dua elektron) ataupun titik (menandai elektron tungga). Ikatan aromatik yang terjadi pada molekul yang berbentuk cincin datar menunjukkan stabilitas yang lebih.

Pada benzena, 18 elektron ikatan mengikat 6 atom karbon bersama membentuk struktur cincin datar. "Orde" ikatan antara dua atom dapat dikatakan sebagai (18/6)/2=1.5 dan seluruh ikatan pada benzena tersebut adalah identik. Ikatan-ikatan ini dapat pula ditulis sebagai ikatan tunggal dan rangkap yang berselingan, namun hal ini kuranglah tepat mengingat ikatan rangkap dan ikatan tunggal memiliki kekuatan ikatan yang berbeda dan tidak identik.

Reaksi Friedel–Crafts

Reaksi Friedel-Crafts merupakan reaksi yang telah dikembangkan oleh Charles Friedel dan James Kerajinan pada tahun 1877. Pada reaksi ini terdapat 2 jenis, yaitu alkilasi reaksi dan reaksi asilasi. Jenis reaksi adalah bentuk substitusi aromatik elektrofilik. Skema reaksi umum ialah sebagai berikut:

 

Alkilasi Friedel-Crafts  melibatkan alkilasi cincin aromatik dengan alkil halida yang melibatkan katalis asam Lewis kuat. Dengan besi klorida anhidrat sebagai katalis, gugus alkil melekat di bekas tempat ion klorida. Mekanisme umum dari reaksi ini ialah sebagai berikut.

Pertanyaan : aromatisitas berkaitan dengan kaidah huckel, apa itu kaidah Huckel?

DAFTAR PUSTAKA

Atkins, Peter; Loretta Jones (1997). Chemistry: Molecules, Matter and Change. New York: W. H. Freeman & Co., 294- 295. ISBN 0-7167-3107-X.

Carl R. Nave (2005). HyperPhysics. Retrieved May 18, 2005.

James, H. H., A. S. Coolidge (1933). "The Ground State of the Hydrogen Molecule". Journal of Chemical Physics 1: 825 - 835.

Laidler, K. J. (1993) The World of Physical Chemistry, Oxford University Press, p. 347

Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond. Cornell University Press, 1960.

Weinhold, F.; Landis, C. Valency and bonding, Cambridge, 2005; pp. 96-100.

W. Locke (1997). Introduction to Molecular Orbital Theory. Retrieved May 18, 2005.