Pages - Menu

▼

Pages - Menu

▼

Senin, 16 April 2018

MANIPULASI GUGUS FUNGSI

MANIPULASI GUGUS FUNGSI
GUGUS PELINDUNG
Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap.
Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Pemilihan gugus pelindung :
1.      Mudah dimasukkan dan dihilangkan
2.       Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3.      Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya.
4.      Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus. 
Tabel gugus pelindung:


     Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda. 
Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena:
1.    Solvolisis dasar à Penguraian oleh pelarut
contoh: Hidrolisis, Alkoholisis
2.    Hidrogenolisis
3.    Logam berat
4.    Ion fluoride
5.    Fotolitik
6.    Asam / basa
7.    Elektrolisis
8.    Eliminasi reduktif
GUGUS PELINDUNG ALKOHOL
Untuk mereduksi alkohol menjadi senyawa yang dapat menyumbangkan alkil dengan cara mengubah alkohol menjadi turunan sulfonat ester. Dalam keadaan biasa R tidak bisa disumbangkan karena gugus OH bukan leaving group yang baik.

Untuk dapat lebih memahami bagaimana gugus fungsi alkohol dapat dilindungi oleh salah satu gugus pelindung pada tabel diatas maka saya beri contoh bagaimana mekanisme reaksi gugus pelindung melindungi gugus fungsi alkohol yang dapat dilihat contoh reaksinya dibawah ini :


DAFTAR PUSTAKA
Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press
       Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press



PERTANYAAN
1.    Bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-dihidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya?
2.    Jika sudah dilakukan proteksi maka harus dilakukan lagi disptoteksi. Apa fungsinya ? Jika tidak dilakukan penghilangan berpengaruh kan ke hasil reaksi nya ?


di

29 komentar:

  1. Resilta Khairunnnisah16 April 2018 pukul 08.39

    terimakasih allisya,
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  2. Giotama Demando16 April 2018 pukul 08.39

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. Giotama Demando16 April 2018 pukul 08.39


    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  4. Unknown16 April 2018 pukul 08.40

    Hay aliss terima kasih penjelasannya
    Menurut saya
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  5. Devi fitria16 April 2018 pukul 08.41

    terima kasih atas materinya ,menurut saya deproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  6. Unknown16 April 2018 pukul 08.41

    Menurut saya untuk pertanyaan kedua disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  7. vindi annisa16 April 2018 pukul 08.44

    Hai Allisyia , menurut saya :
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    terimakasih :)

    BalasHapus
  8. Unknown16 April 2018 pukul 08.50

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  9. Chemistman16 April 2018 pukul 08.53

    deproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  10. Unknown16 April 2018 pukul 08.56

    Terimakasih allisyia,
    Menurut saya jawaban nya :
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  11. Unknown16 April 2018 pukul 09.06

    terimakasih pemaparannya
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  12. Unknown16 April 2018 pukul 09.31

    Menurut saya untuk jawaban no. 2 disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  13. Unknown16 April 2018 pukul 09.37

    hai alis,menurut saya
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  14. Unknown16 April 2018 pukul 09.39

    Materi yang menarik Allisyia,
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  15. Malhatul Ulfa16 April 2018 pukul 10.15

    Terimaksih atas materinya menurut saya
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  16. Unknown16 April 2018 pukul 10.22

    terima kasih
    saya akan menjawab;
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  17. Kurnia Nastira Ningsih16 April 2018 pukul 10.23

    Hai Alis
    jawabannya :
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengarah meta juga, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    2. Deproteksi bertujuan untuk mengembalikan senyawa ke bentuk semulanya.

    BalasHapus
  18. Unknown16 April 2018 pukul 10.52

    Terimakasih materinya alis
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengarah meta juga, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  19. Dyah miranti devy16 April 2018 pukul 11.07

    Materi yang menarik Allisyia,
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  20. Unknown16 April 2018 pukul 11.59

    Menurut saya
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  21. Unknown16 April 2018 pukul 12.05

    terimakasih allisya,
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  22. Tiur16 April 2018 pukul 14.02

    Menurut saya
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  23. Unknown16 April 2018 pukul 14.37

    terimakasih materiinyaa..
    menurut sayaa,
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  24. Unknown16 April 2018 pukul 15.48

    Menurut saya pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  25. nafisah amri16 April 2018 pukul 15.57

    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  26. Unknown16 April 2018 pukul 17.06

    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  27. Unknown18 April 2018 pukul 15.42

    terimakasih atas penjelasan materiinyaa allisya..
    menurut sayaa,
    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.
    2. disproteksi dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga gugus fungsi awal akan kembali, jika tidak dilakukan penghilangan maka senyawa yang dihasilkan akan berbeda.

    BalasHapus
  28. Unknown28 April 2018 pukul 06.50

    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus
  29. Anonim28 April 2018 pukul 07.01

    1. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Nah, untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, kita dapat menggunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

    BalasHapus