Stereochemical Considering In Planning Synthesis

Stereochemical Considering In Planning Synthesis

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi.

Analisis retrosintesis atau ‘sintesis terbalik’ adalah proses pemutusan ikatan pada molekul senyawa menjadi bahan awal atau prekursor (starting material) yang sederhana dan tersedia secara komersial. Analisis retrosintesis merupakan suatu bentuk perencanaan sintesis, yang dapat dilakukan dengan diskoneksi (pemutusan ikatan) dan functional group interconvertion (FGI).

FGI adalah proses konversi suatu gugus fungsi menjadi gugus fungsi yang lain, dapat dilakukan dengan reaksi substitusi, adisi, eliminasi, oksidasi, reduksi, dan reaksi lainnya. Analisis retrosintesis memberikan informasi mengenai starting material apa saja yang bisa digunakan untuk mensintesis senyawa target.

Kekuatan analisis retrosintesis menjadi bukti dalam rancangan sintesis. Sasaran analisis retrosintesis adalah penyederhanaan struktur kimia. Seringkali, suatu sintesis akan memiliki lebih dari satu jalur sintesis yang mungkin. Retrosintesis cocok untuk mengungkap berbagai kemungkinan jalur sintesis yang berbeda dan membandingkannya berdasarkan logika dan panjang jalur. Perlu suatu basis data untuk setiap tahapan analisis, untuk menentukan komponen mana yang telah tersedia dalam literatur. Jika hal ini terjadi, tidak perlu eksplorasi lanjutan terhadap senyawa tersebut.

Diskoneksi

Tahapan retrosintesis yang melibatkan pemutusan ikatan untuk membentuk dua (atau lebih) sinton.

Retron

Substruktur molekul minimal yang memungkinkan terjadinya transformasi tertentu.

Pohon retrosintesis

Suatu grafik asiklik terarah beberapa (atau semua) kemungkinan retrosintesis dari suatu target tunggal.

Sinton

Fragmen molekul yang diidealkan. Suatu sinton dan senyawa ekivalen sintetisnya yang tersedia secara komersial ditunjukkan dalam gambar di bawah:

Target

Senyawa akhir yang diinginkan.

Transformasi

reaksi sintesis balik; pembentukan bahan awal dari produk tunggal.

Contoh

Dalam merencanakan sintesis asam fenilasetat, diidentifikasi dua sinton. Sebuah gugus nukleofil "^–COOH", dan gugus elektrofil "PhCH+2". Tentu saja, kedua sinton tersebut tidak tersedia begitu saja; ekivalen sintesisnya yang sesuai dengan sinton-sinton direaksikan untuk menghasilkan produk yang diinginkan. Dalam kasus ini, anion sianida adalah ekivalen sintesis untuk sinton ^–COOH; sementara benzil bromida adalah ekivalen sintesis untuk sinton benzil.

Maka, sintesis asam fenilasetat yang ditentukan berdasarkan analisis retrosintesis menjadi sebagai berikut:

Kenyataannya, asam fenilasetat telah disintesis dari benzil sianida, yang disintesis berdasarkan reaksi antara benzil klorida dengan natrium sianida.

Strategi stereokimia

Sejumlah pereaksi kimia memiliki kebutuhan stereokimia yang berbeda. Transformasi stereokimia (seperti penataan ulang Claisen dan reaksi Misunobu) dapat menghilangkan atau memindahkan kekhiralan yang diinginkan sehingga menyederhanakan target.

DAFTAR PUSTAKA

E. J. Corey, X-M. Cheng (1995). The Logic of Chemical Synthesis. New York: Wiley. ISBN 0-471-11594-0.

https://id.wikipedia.org/wiki/Analisis_retrosintetis.

PERTANYAAN

1.Sebutkan aspek yang mencakup stereokimia?

2.      Apa saja yang perlu dipertimbagkan dalam mendiskoneksi agar reaksi lebih sederhana?

{\displaystyle {\text{PhCH}}_{2}{\text{CN}}+{\text{2 H}}_{2}{\text{O}}\longrightarrow {\text{PhCH}}_{2}{\text{COOH}}+{\text{NH}}_{3}}